Junto con José Oscar Herrera y Daniel Fonseca, se trasladó al pequeño club de fútbol Cagliari, donde su equipo peleó contra el descenso de categoría en sus dos primeras temporadas dentro del campeonato italiano. Cubilla respaldó el resentimiento entre los aficionados de la época contra los atletas uruguayos que actuaban en Europa, e incluso insinuó que Francescoli, Rubén Sosa, Carlos Alberto Aguilera y José Óscar Herrera eran «dinerarios». En 2013, el canadiense Danny «Shiphtur» Le se convirtió en el primer jugador profesional de League of Legends en recibir un visado P-1A de Estados Unidos, categoría para los atletas reconocidos internacionalmente. Enzo, con 34 años y un año sin trofeos con River Plate, fuera elegido nuevamente el mejor jugador de América del Sur, once años después de haber recibido el mismo reconocimiento.
Copa Libertadores de América en 1996 —igualando al archirrival Boca Juniors. Esta, y la conquista de Uruguay en la Copa América 1995 es tenida por él como el mejor momento de su carrera. Francescoli había optado por dejar la selección después de la conquista. Para noviembre del 2010 Francescoli era el séptimo mayor goleador del equipo, con 115 goles en 198 partidos, y era tercero entre los goleadores extranjeros en Argentina, solo detrás de los paraguayos Arsenio Erico y Delfín Benítez Cáceres. Después de su paso por el Torino, vuelve a River Plate de Argentina en 1994. A pesar de sus 33 de edad, se convirtió una vez más en su mayor goleador en el campeonato Apertura de ese año. Uruguay pasó de fase como uno de los mejores terceros colocados, ya que cayó en los octavos de final contra la rival y futura campeona, la argentina de Maradona. Es el único «súper top» que valora el club madrileño para pujar por él, si el dueño del París Saint-Germain admitiera la negociación.
Bolivia se mostró como el mayor adversario del grupo. Uruguay como la mayor vencedora del torneo hasta entonces, con 13 victorias. En los siguientes torneos River mejoró su performance, ganó en 1997 el torneo Clausura y el Apertura, siendo tricampeón consecutivo; y ganó por primera vez la Supercopa Libertadores. Estos dos partidos son muy recordados por los fanes de River Plate. Las conquistas históricas de los títulos de la Supercopa y el Apertura, camisetas de futbol 2018 psg se libraron en los dos últimos partidos de Francescoli como jugador de River Plate. La selección de Uruguay jugó los dos últimos partidos con la obligación de ganarle a Bolivia, y lo logró, y Uruguay se aseguró un lugar en el mundial.
Después de la Copa Mundial de 1990, Francescoli fue a jugar a Italia. Aún en disputa, Enzo fue utilizado en las eliminatorias para la Copa Mundial de 1994. Uruguay, Brasil, Bolivia, Ecuador y Venezuela llegaron a la última ronda disputando 2 puestos; con los primeros tres teniendo diez puntos. Otro ídolo riverplatense que había venido de Uruguay, Walter Gómez, dio el puntapié inicial. En Turín tampoco tuvo buen desempeño en lo que se refiere a goles, llegando a marcar sólo 3, su número más bajo en las cuatro ediciones de la liga italiana que disputó. Su desempeño en la Serie A, fue dudoso.
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